特朗普的演艺事业总体而言是比较失败的，尤其是同他在生意场上的叱咤风云相比，他“夺得”了许多最差、最烂男配角奖，但他对此毫不在乎。
特朗普客串《小鬼当家2》
特朗普也喜欢舞文弄墨，迄今为止出版了近二十部著作，内容大多与他的生意相关，或者就是特朗普成功学，比如《让你赚大钱》——放心，你看了也赚不了大钱；《像成功者一样思考》——这个成功者指的就是特朗普；《富爸爸点石成金》——《穷爸爸富爸爸》作者拍特朗普马屁的访问集……这些著作基本上都没什么营养，在畅销书中也战绩不佳，属于不畅销书，但人家胜在数量。
至于特朗普的婚姻生活，那更是精彩绝伦。就目前情况来看，他有三任妻子，以及数目不详的情妇。
首任妻子是名模，第二任妻子是名模，第三任妻子也是名模，他可能是美国历史上伴侣最为美艳的总统，美艳得都有些不合于严肃的政治场合了。
至于他的情妇，那更是传说一大堆，曾有美国知名成人电影女星称和特朗普有一腿，特朗普为了封口给她一大笔钱，从种种迹象判断，这种可能性不能说不存在。
现任妻子梅拉尼娅和女儿伊万卡可谓特朗普的“左膀右臂”
从这些特朗普在政治领域之外的“辉煌战绩”，就可以发现，他不仅财力雄厚、野心勃勃，而且有极强的炫耀欲、表现欲和控制欲，什么都想弄到自己手里玩一把，说得好听是在尝试人生的可能性，说得难听就是贪婪。
最可怕的是，他脸皮非常厚，心理防线异常强大，管你外界怎么骂，他依旧是我行我素。他就如同一头美国野牛，惯于横冲直撞，自己又强壮无比，虽然他肯定有摔个大跟头的那一天，但在那之前，也必然会带来破坏和灾难，这是一个厉害的对手，非常不好对付，我们可以拿他开涮，进行战略上的藐视，但一定不要真把人家当傻子，战术上要重视、重视、再重视！（越骑校尉）