而李自成和多尔衮也一起向吴三桂抛出了橄榄枝，都希望招降吴三桂。
大顺农民军占据居庸关之后，李自成就命令居庸关守将唐通前往山海关招降吴三桂，又派人送去了四万两白银，为吴三桂解了缺饷十四个月的燃眉之急。
李自成对吴三桂的招降不可谓不用心，继唐通之后，又接连派出多人劝降，但是在对待吴三桂家眷的问题上，他又犯了致命的错误。
大顺农民军进入北京后，吴三桂的父亲吴襄和爱妾陈圆圆等一家三十四口，都沦为人质。
为了迫使吴三桂投降，李自成让吴襄“作书以招子”，吴三桂也表示“家中俱陷城中，只能归降”。
就在吴三桂答应归降李自成，带领部下“卷甲入朝”行至永平以西的沙河驿，见了由京城逃出的吴府家人之后，却“忿而中改”掉头再次返回山海关，转而归降清朝。
根据《清史稿》的记载，“歌女陈沅……为贼将刘宗敏掠去，三桂闻之作书绝父，驰归山海关”。
《明史》、《平寇志》和《庭闻录》均持此说法，之后又有了明末诗人吴梅村的《圆圆曲》，于是吴三桂就有了“冲冠一怒为红颜”的名声。
不过据史书记载，吴三桂降清还有另外一个原因，就是大顺政权进入北京之后“满街遍捉士大夫拘系”，向农民军投降的官员不但因此钱财皆空，还时遭刑拘，存亡莫测。
吴襄当时也在被拷掠之列，这让吴三桂难以接受，他也因此大顺农民军产生了不满的情绪，再加上陈圆圆一事，才促成了他的转变。
吴三桂返回山海关之后，立即从毫无戒备的唐通手里抢回上海关的控制权，而后又为了抵抗李自成军，修书给多尔衮，向清朝请求援军。
书中吴三桂以“雪亡国之恨，报君父之仇”的名义向清朝借兵，承诺“将裂地以谢，不敢食言”。
此举正中多尔衮下怀，他给吴三桂的回信中明确表示要吴三桂率众归顺，而后当即带兵直奔山海关而来。
多尔衮虽然带兵前来，但是对吴三桂却采取了“援而不救”的措施，直到吴三桂在大顺农民军的攻势下陷于军事绝境之后，才提出招降和“剃发”的条件。